Η δουλειά της Caroline May διερευνά ζητήματα ταυτότητας, σεξουαλικότητας και επιθυμίας σε συνάρτηση με το φωτογραφικό μέσο. Για αρκετά χρόνια η καλλιτέχνις φωτογράφιζε άντρες σε πάρκα στο Λονδίνο και στη Νέα Υόρκη. Αυτές οι μη σκηνοθετημένες φωτογραφίες, αποτύπωναν τη συχνά αμήχανη αλλά και τρυφερή σχέση φωτογράφου και μοντέλου.

Στην καινούργια της δουλειά, η καλλιτέχνις συνεχίζει την αποδόμηση των στερεότυπων της ανδροπρέπειας υπογραμμίζοντας τη διαχωριστική γραμμή μεταξύ φαίνεσθαι και είναι.

Το πορτρέτο ενός νεαρού άντρα είναι ένα σχόλιο πάνω στην επιθυμία. Στο River Party 2010, η καλλιτέχνις φωτογραφίζει ένα ποτάμι στην Αρκαδία στην Πελοπόνησο. Το λυρικό τοπίο υπονομεύεται από το γεγονός οτι αποτελεί τόπο για rave πάρτυ, υποδηλώνοντας έτσι την αμφισημία της εικόνας και του φωτογραφικού μέσου.