Το 1938, ο γεννημένος το 1922 ζωγράφος Λούσιαν Φρόιντ συναντήθηκε και ερωτεύτηκε τη συνάδελφό του και σπουδάστρια στη Σχολή Ζωγραφικής και Σχεδίου στο Dedham του Essex, Felicity Hellaby. Μόλις 16 ετών, ο Φρόιντ είχε ήδη ένα αξιοσημείωτο ταλέντο και όλοι τον θεωρούσαν ξεχωριστό. Για την Felicity όπως ομολόγησε πολλά χρόνια αργότερα στον βιογράφο του Φρόιντ, William Feaver ήταν μια ιστορία περισσότερο διασκεδαστική και λιγότερο ρομαντική.

Το 1939 η Σχολή πήρε φωτιά από ένα αναμμένο τσιγάρο – μάλιστα, τότε ο Φρόιντ θεωρήθηκε υπεύθυνος. Ο Φρόιντ έφυγε για το Λονδίνο και την επόμενη δεκαετία ο ίδιος και η Hellaby διατηρούσαν μια ζωντανή αλληλογραφία. Δεκατέσσερις καρτ-ποστάλ αυτής της αλληλογραφίας βγήκαν ξανά σε δημοπρασία και προσφέρουν ένα συναρπαστικό απολογισμό των πρώτων δεκαετιών του Φρόιντ.


Είναι και ένα τρόπος να γνωρίσει κάποιος τον Φρόιντ καλύτερα και να αναγνωρίσει για ακόμα μία φορά το χιούμορ και το ευφάνταστο πνεύμα του, τις αναφορές του σε έργα ζωγραφικής που μελέτησε και τον επηρέασαν αλλά και την κοινωνική ζωή της εποχής του. Ο Φρόιντ είχε επιζωγραφίσει πολλές καρτ-ποστάλ, είχε δημιουργήσει ένα χιουμοριστικό αποτέλεσμα με πρωταγωνιστή τα χρόνια του Β΄Παγκοσμίου Πολέμου αποκαλύπτοντας ένα νεαρό άνδρα χωρίς χρήματα που του άρεσε να ντύνεται με κομψό τρόπο, ήταν ενθουσιασμένος από το Χόλιγουντ και φανταζόταν μια νυχτερινή ζωή γεμάτη γκάνγκστερς όπως στις ταινίες.

Η τελευταία κάρτα που έλαβε η Hellaby ήταν το 1947, όταν ο ζωγράφος γνώρισε την Kitty Garman, που αργότερα έγινε η πρώτη του σύζυγος.