Ο Πλίνιος ο Πρεσβύτερος, Ρωμαίος συγγραφέας από τους επιδραστικότερους στην εποχή του, έγραφε ότι το σύμπλεγμα του Λαοκόοντα είναι «το σπουδαιότερο από όλα τα έργα ζωγραφικής και γλυπτικής έως σήμερα». Έγραφε ότι η δημιουργία του οφείλεται σε τρεις Ρόδιους καλλιτέχνες, τους: Αγήσανδρο τον Ρόδιο, Αθηνόδωρο και Πολύδωρο που απεικόνισαν τον πόνο και την οδύνη του πατέρα και των δυο νεαρών γιων του που νιώθουν τη ζωή τους να φτάνει στο τέλος, περικυκλωμένοι από τα φίδια της θεάς που τους πνίγουν με τρόπο αριστουργηματικό.
Μνημειακό έργο από μάρμαρο της ύστερης ελληνιστικής περιόδου, το Σύμπλεγμα του Λαοκόοντος που φυλάσσεται σήμερα στα μουσεία του Βατικανού (Museo Pio-Clementino), στη Ρώμη είναι μάλλον ρωμαϊκό αντίγραφο του 1ου π.Χ. αιώνα, εξαιρετικά καλής ποιότητας. Στο κέντρο της σύνθεσης το σώμα του Λαοκόοντα μοιάζει να συσπάται από πόνο ανάμεσα στους δύο νεαρούς γιους του, τον Αντιφάντη και τον Θυμβραίο, ενώ τους πνίγουν τα φίδια που λέγονταν Όρκη (ή Πόρκη) και Χαρίβοια, και είχαν έρθει στην Τροία κολυμπώντας από τις Καλύδνες νήσους, το νησιώτικο σύμπλεγμα της Καλύμνου, της Νισύρου, της Καρπάθου, της Κάσου και της Κω.
Φοβού τους Δαναούς και δώρα φέροντας
Από την Αινειάδα του Βιργίλιου, γεννήθηκε η δημοφιλής και σήμερα φράση Φοβού τους δαναούς και δώρα φέροντας. Ο Βιργίλιος βάζει τον Λαοκόοντα να λέει: Equo ne credite, Teucri / Quidquid id est, timeo Danaos et dona ferentes, δηλαδή «Μην εμπιστεύεστε το άλογο, Τρώες. / Οτιδήποτε κι αν είναι, φοβάμαι τους Έλληνες ακόμα κι όταν φέρνουν δώρα». Ο Λαοκόων προσπάθησε να αποτρέψει τους Τρώες από το να βάλουν το άλογο μέσα στην πόλη της Τροίας, γκρεμίζοντας ένα μέρος των τειχών τους. Μάλιστα, πέταξε ένα ακόντιο στα πλευρά του αλόγου, ώστε από τον ήχο να καταστεί σαφές ότι το άλογο ήταν κούφιο και ότι μπορεί να περιείχε επικίνδυνο «υλικό». Οι Τρώες δεν άκουσαν τον ιερέα τους και έβαλαν το άλογο μέσα στην πόλη. Μάλιστα, «διαπιστώνοντας» ότι οι Αχαιοί είχαν αποπλεύσει για τις πατρίδες τους παραιτούμενοι από τον πόλεμο, κάλεσαν τον Λαοκόοντα, αν και ιερέας του Απόλλωνα, να τελέσει τη θυσία προς τον Ποσειδώνα για να ξεσηκωθούν θύελλες που θα κατέστρεφαν τα πλοία των Αχαιών.
Την ώρα που ο ιερέας θυσίαζε ένα μεγάλο ταύρο στον Ποσειδώνα, δύο τεράστια φίδια βγήκαν από τη θάλασσα και τύλιξαν τα σώματα των γιων του μέχρι που εκείνοι πέθαναν, το ίδιο και ο Λαοκόων. Τα φίδια στη συνέχεια μπήκαν στον ναό της ακρόπολης της Τροίας και κουλουριάστηκαν στα πόδια του αγάλματος της Αθηνάς.
Για το άγαλμα έχουν προταθεί διάφορες χρονολογίες, ξεκινώντας από το 160 π.Χ. μέχρι το 20 π.Χ. Το άγαλμα πιθανώς παραγγέλθηκε για να κοσμήσει την κατοικία κάποιου πλούσιου Ρωμαίου. Αποκαλύφθηκε το 1506, κοντά στη θέση του Χρυσού Παλατιού (Domus aurea) του Νέρωνα, σε ένα αμπελώνα. Μόλις το έμαθε ο Πάπας Ιούλιος Β΄, ο οποίος ήταν ενθουσιώδης κλασικιστής, το αγόρασε και το τοποθέτησε στον κήπο Μπελβεντέρε (τώρα μέρος των Μουσείων του Βατικανού). Το 1799, ο Ναπολέων Α΄ Βοναπάρτης, με την κατάκτηση της Ιταλίας, μετέφερε το άγαλμα στο Παρίσι και το εγκατέστησε σε τιμητική θέση στο Μουσείο Ναπολέοντα στο Λούβρο. Μετά την πτώση του Ναπολέοντα, οι Βρετανοί το επέστρεψαν στο Βατικανό, το 1816.
